أخذ عن: أبي عمرو الشيباني، وغيره.
وعنه: أبو عكرمة الضبي، وأحمد بن فرج المقرئ، وجماعة.
وكان أبوه مؤدبا، فتعلم يعقوب النحو واللغة، وبرع فيهما. وتوصل إلى أن ندب لتعليم أولاد الأمير محمد بن عبد الله بن طاهر بوساطة كاتب ابن طاهر.) ثم ارتفع شأنه، وأدب ولد المتوكل. وله من التصانيف نحو عشرين كتابا.
ويروى أن المتوكل نظر إلى ولديه المعتز والمؤيد فقال لابن السكيت: من أحب إليك، هما، أو الحسن والحسين قال: قنبر، يعني مولى علي، خير منهما.
قال: فأمر الأتراك فداسوا بطنه حتى كاد يهلك، فبقي يوما ومات.
ومنهم من قال: حمل ميتا في بساط، وبعث إلى ابنه بديته.
وكان المتوكل نصب بلا خلاف.
أبو عمر، عن ثعلبة قال: ما عرفنا لابن السكيت خربة قط. وقال محمد بن فرج: كان يعقوب بن السكيت يؤدي مع أبيه ببغداد صبيان العامة.
ثم تعلم النحو.
قال المفضل بن محمد بن مسعر المعري في أخبار النحاة: روى يعقوب عن: أبيه، والأصمعي، وأبي عبيدة، والفراء.
وكتبه صحيحة نافعة.
ولم يكن له نفاذ في علم النحو، وكان يميل إلى تقديم علي رضي الله عنه.
وقال أحمد بن عبيد: شاورني يعقوب في منادمة المتوكل، فنهيته، فحمل قولي على الحسد ولم ينته.